U petak, 2. oktobra u 12 časova u prostorijama FSS-a biće održan žreb za šesnaestinu finala Kupa Srbije. Zbog trenutne zdravstvene situacije sa pandemijom virusa COVID-19 i preporuka Kriznog štaba, izvlačenje će biti održano bez prisustva predstavnika klubova. Svi zainteresovani imaće mogućnost da uživo prate izvlačenje parova šesnaestine finala preko Interneta, odnosno Jutjub kanala FS Srbije:

Posle odigranih utakmica pretkola kompletirana je lista učesnika šesnaestine finala Kupa Srbije. Čukarički će biti u prvom šeširu, u kojem su još: Crvena zvezda, Partizan, Vojvodina, TSC, Radnički (Niš), Spartak, Voždovac, Mladost (Lučani), Napredak, Radnik, Proleter (NS), Javor, Inđija, Rad i Mačva. Potencijalni rivali su: Zlatibor, RFK Grafičar, OFK Bačka, Metalac, Kolubara, Radnički (Pirot), Kabel, Radnički 1923, OFK Žarkovo, Novi Pazar, Dinamo (Vranje), Jedinstvo (Rumenka), Trajal, Sušica (Kragujevac), IMT i Smederevo.

Mečevi šesnaestine finala Kupa Srbije biće igrani u sredu 21. oktobra, osmina finala je na programu 25. novembra, četvrtfinale 10. marta, polufinale 21. aprila, a veliko finale 25. maja. 2021. godine. U svim fazama Kupa Srbije biće igran po jedan meč. U slučaju da posle 90 minuta ishod bude nerešen, pobednika će odlučivati jedanaesterci. Samo u finalu su u slučaju nerešenog ishoda previđeni produžeci, a ukoliko i tada ne bude pobednika, jedanaesterci.